Niet alleen doorsnee thuisgebruikers lopen met het upgraden naar Windows Vista tegen allerlei problemen op. Ook Microsoft personeel krijgt het soms niet voor elkaar om het nieuwste besturingssysteem van de softwaregigant te installeren. Microsoft ontwikkelaar Andy Pennell, die zelf werkt aan HDi, de interactieve laag van HD DVD, wilde thuis Vista installeren. Wat een routine klus moest worden, werd volgens Pennell een "persoonlijke hel".
Het ging al mis met het openen van de doos, maar dat was slechts het begin van de ellende. Zelfs een inspectie door het Vista Setup team en het vervangen van het BIOS, moederbord, geheugen en twee harde schijven boden geen oplossing. Uiteindelijk is het Pennell niet gelukt Vista te installeren. Hij verzamelde echter wel interessante informatie die anderen met het upgraden kan helpen, zoals het niet kunnen installeren op dynamische schijven, het verwijderen van geheugenkaartlezers en het alleen updaten van de BIOS als dit noodzakelijk is.